Qeysər xanım Kaşıyeva 1893-cü il iyunun 7-də mədəni mühiti çox zəngin olan Tiflis şəhərində anadan olub və ilk təhsilini də orada I qız gimnaziyasında alıb. Kiçik yaşlarından rəngkarlığa böyük həvəs göstərən Qeysər xanım təhsil aldığı müddətdə çəkdiyi şəkillər gimnaziyada hər kəsin diqqətini cəlb edib. O, hələ VI sinifdə oxuyarkən görkəmli alman rəssamı, "Molla Nəsrəddin" jurnalının karikaturaçısı, Oskar Şmerlinq Qeysərin böyük gələcəyi olduğunu bildirib. O zaman Qafqazda ayrıca rəssamlıq məktəbi yox idi. O, Tiflisdə Qafqaz İncəsənəti Təşviq Cəmiyyətinin nəzdindəki rəssamlıq studiyasında cəmi bir il (1907-1908) dövrün tanınmış rəssamları R.Zommer və O. Şmerlinqdən dərs alaraq sənətin sirlərini öyrənir, bir çox maraqlı rəsm əsərlərini yarada bilir.

Daha çox portret işləyən Qeysər xanımın əsərləri cəmiyyət tərəfindən təşkil edilmiş rəssamlıq sərgilərində müvəffəqiyyət qazanıb. Qeysər xanım Kaşıyevanın sənət əsərləri əsasən kömür, tuş, yağlı və sulu boya ilə çəkilib. Onun əsərləri sayca azlıq təşkil etsə də mövzu cəhətdən çox zəngin idi. Bu əsərlərin sırasında "Ziyalı qadın", "Qoca keşikçi", "Gürcü qızı", "Ovçu". "Yanğınsöndürən", "Küpəgirən qarı", "Azərbaycan ziyalısı" və s. əsərləri xüsusilə maraqlıdır.

Müəllimi Riçard Zommer Qeysər xanımın istedadlı və bacarıqlı olduğunu görüb, onu Moskvadakı Stroqonovski adına rəssamlıq məktəbinə göndərmək istəyib. Lakin o dövrün bəlası olan dini fanatizm, cahillik, nadanlıq və qadın hüquqsuzluğu nəinki Qeysər Kaşıyevanın, eyni zamanda bütün Şərq dünyasının, müsəlman qadınlarının tərəqqisinə mane olub. Bu səbəbdən onun yad ölkəyə getməsinə icazə verilmir və Qeysər xanım istəməsə də bununla razılaşmalı olur. Yaşadığı dövrün adətinə uyğun olaraq Qeysər xanımı da rəssamlıq kursunu bitirən kimi ərə verirlər. Lakin, o, fəaliyyətini evdə davam etdirir və Tiflisdə yaradılmış "Qadın Xeyriyyə Cəmiyyəti"nin keçirdiyi mədəni tədbirlər üçün afişalar hazırlamağa başlayır.

Qeysər xanım tez-tez Tiflisdə təşkil olunan tədbirlərə dəvət edilib. Orada şəhərin tanınmış adamları, ziyalıları, şairləri və jurnalistləri ilə görüşüb. Belə tədbirlərin birində o, polkovnik Şirin bəy Kəsəmənli ilə tanış olur. Bir müddət sonra Şirin bəy Qeysər xanıma evlilik təklifi ilə müraciət edir. Sevgiləri qarşılıqlı olsa da, Şirin bəyin atası Çingiz bəy bu izdivacına razılıq vermir. Lakin, fikri qəti olan Şirin bəy bütün bu narazılıqlara baxmayaraq, Qeysər xanımla evlənir.

Peşəkar hərbçi olan Şirin bəy I Dünya müharibəsində "Dikaya diviziya"nın tərkibində vuruşaraq, "İgidliyə görə" medalı və IV dərəcəli "Müqəddəs Georgi" ordeni mükafatına layiq görülüb. Azərbaycanda Xalq Cümhuriyyəti elan olunduqdan sonra o, Milli orduda xidmət göstərib və Gizirlər məktəbinin ilk azərbaycanlı rəisi vəzifəsində çalışıb.

1919-cu ilin 8 aprelində 2-ci Bakı Piyada Alayının komandiri təyin edilən Şirin Kəsəmənli, şimal sərhədlərinin müdafiəsi üçün yaradılmış Xaçmaz dəstəsinin rəhbəri olur. 1930-cu ildə müəmmalı şəkildə vəfat edən Şirin bəyin ölümü haqqında müxtəlif mülahizələr söylənilir. Kimisi onun ağır xəstəlikdən vəfat etdiyini, kimisi də ermənilər tərəfindən qətlə yetirildiyini deyir. İkinci məlumat daha inandırıcıdır. Qeysər xanım Kaşıyeva sovet hakimiyyəti illərində inqilabçı Əli Bayramov adına qadınlar klubunda çalışıb, təsviri sənətin rəngkarlıq və qrafika sahəsinə marağı olduğu üçün sevimli peşəsini "Şərq qadını" jurnalına illüstrasiyalar çəkməklə həyata keçirə bilib. Rus dilini mükəmməl bilən Qeysər xanım hərtərəfli inkişaf etməyə səy göstərib. O, işini təkcə rəssamlıqla bitmiş hesab etmir, qurama və toxuma ilə də məşğul olub. Öz üzərində daim çalışan Qeysər Kaşıyeva, onu qabaqda nələrin gözlədiyindən xəbərsiz olaraq gözəl arzularla yaşayıb.

Qeysər xanım Kaşıyeva çox ağır, iztirablı ömür yolu keçib. Həyat yoldaşının vəfatından sonra qızı Ləyiyə ilə yalnız qalan Qeysər xanım, ərinin ailəsi tərəfindən qəbul edilmir. Müəllimlik edərək qızını saxlayan bu xanım sonralar rayonda hərbi komissar vəzifəsində çalışan Zülfüqar bəy Abbas bəy oğlu Seyidbəyli ilə ailə qurur. Zülfüqar bəy Qeysər xanımın qızını ata kimi qəbul edib və evləndikdən sonra onların daha bir qız övladları dünyaya gəlib. Lakin, ailə taleyi ilk gündən uğursuz gələn Qeysər xanım bilmirdi ki, onu qarşıda hələ daha hansı ağır sınaqlar gözləyir.

1937-ci ilin repressiya kabusu onların da ailəsindən yan ötməyib. Əri Zülfüqar bəy "xalq düşməni" adı ilə həbs edilərək güllələndikdən sonra, Qeysər xanım da həbs edilərək, sürgünə göndərilir. İki körpə balası qoca nənənin himayəsində qalan Qeysər xanım çəkdiyi uzun-uzadı əzabdan sonra, nəhayət 1942-ci ildə sürgündən azad olur. Sürgündə olduğu müddətdə onun bütün əsərlərini və əlyazmalarını yandırırlar. 1956-cı ildə bəraət alan Qeysər xanım Kaşıyeva övladlarını yanına yığaraq, sevimli peşəsi ilə məşğul olmağa başlayır.

Azərbaycanın ilk qadın rəssamı kimi mədəniyyət tariximizə adı yazılan Qeysər xanım Kaşıyeva hətta həbsdən sonra da daim səksəkə içərisində yaşayıb.

Qeysər Seyfulla qızı Kaşıyeva 1972-ci il aprel ayının 17-də vəfat edib. Q.Kaşıyevaya məxsus şəxsi əşya və bəzi eskizlər Milli Azərbaycan Tarixi Muzeyində, rəsm albomları Milli İncəsənət Muzeyində saxlanılır.